A vila teve origem em uma aldeia Jesuítica do século XVI. Foi aqui instalada para defender o território e evitar a ação dos contrabandistas de PAU-Brasil que chegavam pelo literal. Inicialmente foi denominada aldeia de São João Batista.

Seu desenvolvimento ocorreu a partir do antigo colégio jesuíta, transforma de em igreja de São João Batista no século XVIII. São duas fileiras paralelas de casas que terminam no lado oposto à igreja, formando uma grande praça: "o Quadrado".
Toda a população se mantinha da pesca e das atividades existentes no interior: Roças, Casas de farinha, lavoura de cana-de-açucar, cereais e extrativismo nas matas.
Seus habitantes comerciavam através de trocas. Contam os nativos mais velhos que até iníciodos anos 60 a população nem sequer conhecia a moeda nacional. Na década de 70 - Trancoso foi redecoberta. Jovens buscavam uma vida alternativa e acabaram encontrando um paraíso natural.
Com exceção das construções que são tombadas pelo patrimônio histórico, hoje pouco resta da pacata vila. Trancoso é um lugar cosmopolita. Gente de todas as partes do mundo, atraída pelo primitivismo e natureza exuberante chegou para ficar. Surgiu um lugar único onde até a arte desenvolvida tem um estilo peculiar.
Da beleza natural pode-se começar a desfrutar pelo mirante atrás da igreja. De lá é possível admirar uma paisagem privilegiada, um cenário de praias, falésias, desembocaduras de rios, mata e coqueiral. Na época de lua cheia todo fim de tarde as pessoas ali se reúnem para ver o nascer da lua no mar.
As praias são paradisíacas:
A dos nativos, dos coqueiros e do rio verde chega-se facilmente daqui da vila; as demais, ao sul, somente caminhando.